Фамилия Пупсикупм настолько редкая, что её происхождение нельзя восстановить, опираясь на стандартные модели русских фамилий. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ев, -ин или -ский, которые указывали бы на принадлежность отцу или местность. Основа «пупсик» в русском языке — это уменьшительно-ласкательное от «пупс» (кукла, младенец), но слово это позднее, из XIX–XX века, и не могло лечь в основу фамилии в допетровскую эпоху, когда фамилии складывались.

Скорее всего, перед нами искажённая запись или искусственное образование. Вариант первый: фамилия могла возникнуть при переписи населения, когда писарь на слух записал прозвище «Пупсик» или «Пупс», а потом кто-то приписал окончание «-ум» по аналогии с латинскими или немецкими фамилиями (ср. «Аристархум», «Петрум»). Второй вариант: это поздняя советская или постсоветская «придуманная» фамилия, которую взяли для благозвучия или в шутку, что бывало в среде творческой интеллигенции. Третий, самый маловероятный, — в основе лежит не русское слово, а, например, немецкое «Puppe» (кукла) с прибавлением суффикса, но звуковой ряд «-икупм» для немецкого тоже нехарактерен.

Ни в одном словаре русских фамилий (Унбегаун, Никонов, Веселовский) подобная форма не зафиксирована. Географически фамилия не привязана к конкретному региону — носители встречаются единично, чаще в городах. Единственное, что можно сказать с уверенностью: это не древняя фамилия, а результат либо ошибки, либо индивидуального выбора. Для человека, носящего её, это означает, что предки, скорее всего, не были крестьянами или дворянами с устоявшейся родовой традицией, а сама фамилия — «молодая», возрастом не более 100–150 лет.