Фамилия Пупсиковинко — редкий случай в русской ономастике, где сталкиваются две разные словообразовательные модели. С одной стороны, основа «пупсик» (уменьшительно-ласкательное от «пупс», то есть кукла-младенец или ребёнок) отсылает к прозвищу, которое могли дать маленькому, пухлому или очень любимому человеку. С другой — суффикс «-овинко» (или «-енко») типичен для украинских фамилий и означает «маленький, сын такого-то». Но здесь он нестандартно наращён: «-ов-инко» — сочетание, характерное скорее для гипотетического образования от отчества на «-ович» с последующей украинизацией. Проще говоря, фамилия могла возникнуть на стыке культур: русское прозвище Пупсик (или Пупс) обработали по украинской модели, добавив суффикс принадлежности.

Если копнуть глубже, прозвище Пупсик в XIX веке фиксировалось в южных губерниях Российской империи, особенно на Кубани и в Новороссии, где смешивались русские, украинские и казачьи говоры. Там же нередко встречались фамилии на «-овинко» (вроде Ковалёвинко или Григорьинко), но с основой на «-ик» — редкость. Возможно, предок носителя был человеком с заметной внешностью (круглолицым, низкорослым) или получил прозвище за манеру поведения — ласковый, как ребёнок. Второй вариант: «пупсик» могло быть шутливым именем для младшего в семье, которое потом закрепилось как фамильное.

С географической точки зрения, фамилия Пупсиковинко практически не встречается в исторических метриках и переписях — это указывает на её недавнее происхождение (возможно, начало XX века) или на то, что она возникла в результате искусственного изменения (например, при паспортизации). Похожие фамилии — Пупсиков, Пупсик, Пупс — куда распространённее, и именно от них могла отпочковаться форма с наращённым суффиксом. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) нет упоминания «Пупсиковинко», что подтверждает её штучный характер.

В итоге: фамилия Пупсиковинко — это гибрид русской уменьшительной основы и украинской патронимической модели. Носитель, скорее всего, потомок человека, которого в детстве или за внешность называли Пупсиком, а при оформлении документов фамилию «растянули» по южнорусскому образцу.