Фамилия Пупсиков — один из тех случаев, когда прозвище, давшее начало родовому имени, звучит неожиданно для современного уха, но в прошлом имело вполне конкретный, хоть и не всегда лестный, смысл. В основе фамилии лежит слово «пупсик», которое сегодня ассоциируется с куклой-пупсом или ласковым обращением к ребёнку. Однако в крестьянской и мещанской среде XVIII–XIX веков «пупсиком» могли прозвать невысокого, полного человека с круглым лицом — этакий «пузанчик» или «коротышка». Слово образовано от «пуп» (живот) с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ик, так что прозвище Пупсик, скорее всего, описывало внешность, а не характер.

Модель образования фамилии стандартна для русской ономастики: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Пупсиков, то есть сын или потомок Пупсика). Такие фамилии массово закреплялись в XIX веке при переписях населения, особенно в центральных и южных губерниях России. Географически фамилия редкая и не имеет выраженного «гнезда» — встречается разрозненно, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с конкретным ремеслом или местностью.

Любопытно, что в отличие от фамилий вроде Пупков или Пупкин, где основа «пуп» могла иметь и анатомическое, и мифологическое значение (пуп земли, центр), Пупсиков однозначно отсылает к бытовому, даже слегка ироничному прозвищу. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные образования не выделяются в отдельную группу, но они вписываются в ряд «ласкательных» прозвищ, которые со временем потеряли первоначальную окраску и стали нейтральными родовыми именами.

Сословная принадлежность предков-Пупсиковых, скорее всего, была крестьянской или мещанской — дворянские фамилии редко образовывались от таких «обиходных» прозвищ. Известных носителей фамилии в истории не зафиксировано, что только подтверждает её «народное» происхождение. Таким образом, Пупсиков — это фамилия-характеристика, за которой стоит живой портрет предка: невысокий, плотный, с добродушным лицом человек, которого в деревне запросто окликали по прозвищу.