Фамилия Пупсов — один из тех редких случаев, когда основа слова на слуху, а значение оказывается совсем не тем, что приходит в голову первым. Вопреки ожиданиям, корень здесь почти наверняка не связан с «пупком» или «пузом». Прямое прозвище «Пупс» или «Пупсик» для взрослого мужчины в крестьянской среде XVI–XVII веков маловероятно: такие ласкательные формы в русском языке закрепились позже, под влиянием немецкого Puppe (кукла) и французского poupée. В старину «пупсом» могли назвать разве что маленького ребёнка, но такое прозвище вряд ли закрепилось бы за главой семьи.

Куда убедительнее версия, что Пупсов — это вариант фамилии, образованной от прозвища Пуп или Пупец. В диалектах «пуп» означало не только часть тела, но и «возвышенность», «холм», «курган» (отсюда, кстати, и слово «пупырь»). Человека могли прозвать Пупом за низкий рост, плотное телосложение или, наоборот, за то, что он жил на пригорке. Суффикс -ов указывает на стандартную русскую модель «чей?» — сын Пупа, то есть Пупсов.

Встречается и другая линия: фамилия могла возникнуть из канонического имени Пуплий (латинское Publius), которое в просторечии сократили до Пуп. Эта версия менее популярна, но её поддерживают некоторые ономасты, указывая на то, что редкие крестильные имена нередко давали неожиданные уменьшительные формы.

Фамилия Пупсов — редкая, географически не привязана к одному региону. Встречается разрозненно: в старых метрических книгах по Тверской и Смоленской губерниям, а также на юге России, где «пуп» в значении «бугор» было особенно употребительно. Носители фамилии, скорее всего, происходили из крестьян или мещан — в дворянских родословных Пупсовы не значатся.

Если отбросить ироничные ассоциации, фамилия Пупсов — хороший пример того, как бытовое прозвище по рельефу местности или внешности превратилось в родовое имя, сохранив в себе звучание, которое через века стало казаться забавным.