Фамилия Пяшинская звучит как типичная «географическая» фамилия, и это первое, что приходит в голову при её разборе. Суффикс -ск- указывает на связь с местом: такую фамилию мог получить человек, владевший или живший в населённом пункте с названием Пяшино, Пяшин или Пяшина. В России такие топонимы встречаются — например, деревня Пяшино есть в Псковской области, а село Пяшино — в Смоленской. Если предки происходили оттуда, то при переезде в другой уезд их могли записать как «Пяшинский» (для мужчины), а женщина становилась Пяшинской.

Однако основа фамилии — «Пяш-» — неочевидна. Она может восходить к прозвищу или имени. В старых русских говорах «пяшить» означало «пялиться, выставляться» или «идти с трудом, переваливаясь» (от «пясть» — кисть руки, или от «пята» — пятка). Человек с такой походкой или манерой держаться мог получить прозвище Пяш, от которого затем образовалась фамилия. Менее вероятная версия — связь с диалектным «пяшной» (пышный, тучный), но это уже область догадок.

Словообразовательная модель проста: корень «Пяш-» + суффикс -ин- (притяжательный, указывающий на принадлежность: «чей?» — Пяшин) + суффикс -ск- (указывающий на место или принадлежность к роду). Получается, что Пяшинская — это женская форма от Пяшинский, а тот, в свою очередь, мог быть потомком Пяши или выходцем из Пяшина. В любом случае, фамилия редкая и локальная, не встречающаяся массово по всей России — это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких соседних регионов, где и закрепилось это прозвание.

Если рассматривать социальный контекст, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто получали дворяне, духовенство или крестьяне, переселившиеся в города и записанные по месту выхода. Но Пяшинская могла возникнуть и у простых крестьян — как прозвищная фамилия, без привязки к имению. Точных данных о сословной принадлежности нет, но сам суффикс -ск- не гарантирует дворянства: в северных и центральных губерниях его использовали и для «простых» фамилий, особенно если топоним был не помещичьим, а деревенским.