Фамилия Пьясковский — редкий образец, в котором прозвищная основа столкнулась с «географическим» суффиксом. Вопреки первому впечатлению, звучание здесь обманчиво: корень не связан с алкоголем. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Пясковский, где «я» под ударением перешло в «ья» под влиянием акающих говоров или просто при записи фамилии на слух. Основа же — «пяск», что в юго-западных и белорусских говорах означает «песок». Тогда Пьясковский — это человек из местности, названной Пяски (Пески): села, хутора, урочища. Таких топонимов в Беларуси, на Украине и в западных областях России множество.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий, но в реальности его носили и крестьяне, переселенные из поместий, и духовенство. Для простого человека фамилия на -ский часто означала, что его предок происходил из конкретного села, а не просто получил прозвище по ремеслу.

Есть и вторая, менее вероятная версия: от прозвища Пьяско — уменьшительной формы от Пьянко (пьяница). Но тогда логичнее ждать суффикса -ов (Пьянков, Пьясков), а не -ский. Кроме того, церковь и государство не приветствовали «пьяных» фамилий, и в метрических книгах их старались не давать. Поэтому топонимическое объяснение — основное.

Встречается фамилия в основном на стыке современных Беларуси, Смоленской и Брянской областей, где песчаные почвы дали жизнь многим селам с названием Пески. Редкость фамилии объясняется тем, что в XIX веке её носители, скорее всего, оставались в своей местности и не дали массового расселения.