Фамилия Пятисоцкий — редкая и неочевидная: её основа бросается в глаза, но значение ускользает. На первый взгляд кажется, что в ней спрятано число «пять» и слово «сотня», но прямой связи с деньгами или счётом, скорее всего, нет. Ключ к разгадке — в географической привязке и суффиксе.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но чаще — на образование от названия места: владения, села или урочища. В основе фамилии лежит топоним Пятисоцкое (или Пятисоцк). Такое название могли дать поселению, расположенному в пяти «сотах» — то есть в пяти единицах земельного надела или податного округа. В исторической России «сотня» была не только числом, но и административной единицей (например, «сотня» в Новгородской земле или «соха» как единица налогообложения). Таким образом, Пятисоцкий — это «тот, кто родом из Пятисоцкого».

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем. Если человек владел или обрабатывал пять «сох» (земельных участков), его могли прозвать Пятисоцким. Однако в этом случае фамилия скорее получила бы суффикс -ов (Пятисоцков), а не -ский, что делает гипотезу слабой.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным регионам России, но ни в одном известном справочнике (ни у Унбегауна, ни у Веселовского) она не фигурирует — это говорит о её локальном, почти угасшем бытовании. Возможно, село Пятисоцкое существовало в Черноземье или на Слобожанщине, где «сотни» как единицы казачьего деления сохранялись дольше.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна: сочетание числительного с существительным в основе и «дворянского» суффикса встречается нечасто. Родственные фамилии — Пятисотский, Пятисоцкий, Сотский — но Пятисоцкий стоит особняком из-за явной привязки к конкретному месту, а не к должности (как, например, Сотский). Носителей этой фамилии сегодня крайне мало, и каждый из них — живое свидетельство о давно исчезнувшем селе или усадьбе.