Фамилия Пылаесва — редкий случай, когда написание подсказывает читателю, что перед ним не мужская, а женская форма. В русской традиции фамилии на -ов/-ев склоняются по роду: Пылаев — Пылаева, Пылаесов — Пылаесова. Вариант Пылаесва (с выпавшей гласной «о») — это либо диалектное произношение, либо ошибка в документе, закрепившаяся за конкретной женщиной. Если же мы имеем дело с исходной мужской фамилией Пылаесов, то её основа — прозвище Пылаес.

Прозвище Пылаес построено по модели, характерной для северных и сибирских говоров: глагольная основа + суффикс -ес. Глагол «пылать» означает «гореть ярким пламенем, полыхать». Суффикс -ес в русских прозвищах часто придавал слову оттенок деятеля или носителя признака: например, «крикун» — «крикес», «молчун» — «молчес». Соответственно, Пылаес — человек с горячим, вспыльчивым характером, либо тот, кто постоянно «горит» на работе, либо обладатель яркой, заметной внешности. В говорах слово «пылать» могло также означать «спешить, торопиться», так что прозвище могло достаться суетливому, непоседливому человеку.

Фамилии на -есов встречаются реже, чем на -ов и -ев, и часто указывают на нецерковное, мирское прозвище, которое давали в крестьянской или посадской среде. Суффикс -ов/-ев в фамилии Пылаесов стандартно обозначает принадлежность: «сын Пылаеса». Таким образом, первый носитель фамилии — потомок человека по прозвищу Пылаес. Встречается и вариант Пылаев — от прозвища Пылай (с тем же корнем, но другим суффиксом). Пылаесовы, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками из северных областей России, где подобные прозвища были особенно распространены.

Точной географической привязки фамилия не имеет, но по редкому суффиксу -ес её можно отнести к ономастикону Русского Севера (Архангельская, Вологодская области) или Поволжья. В современных документах фамилия Пылаесва (женская форма) встречается единично, что говорит о её редкости и, возможно, локальном бытовании.