Прозвище Пылай восходит к глаголу «пылать» - «гореть пламенем, ярко, жарко, пламенеть». Скорее всего, прозвище Пылай получил человек с ярко-рыжими волосами. Возможно, Пылаем называли вспыльчивого человека. Кроме того, такое прозвище могли дать и погорельцу. Веселовского упоминается Пылаев Внук, слуга Рязанского Федорова монастыря, 1582 г. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пылай, со временем получил фамилию Пылаева.