Фамилия Пылаева образована от прозвища Пылай, а оно — от глагола «пылать», то есть «гореть пламенем, ярко, жарко, пламенеть». Прямое значение подсказывает и переносные смыслы, которые вкладывали в такое прозвище наши предки. Скорее всего, Пылаем называли человека с ярко-рыжими волосами — словно охваченного огнём. Не менее вероятно, что прозвище отражало характер: вспыльчивого, горячего, несдержанного человека могли прозвать Пылаем за его «пламенный» нрав. Есть и третья, бытовая версия: так могли назвать погорельца, человека, у которого сгорел дом, — горькая ироничная кличка, закрепившаяся за ним.

В исторических документах встречается раннее упоминание этой фамилии. В труде С. Б. Веселовского упомянут Пылаев Внук, слуга Рязанского Федорова монастыря, 1582 год. Это говорит о том, что уже в XVI веке прозвище Пылай бытовало в рязанских землях и давало начало фамилии. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Пылаев — сын, потомок Пылая. Со временем потомок человека, обладающего прозвищем Пылай, получил фамилию Пылаева.

Любопытно, что фамилия сохранила архаичную форму основы: современный глагол «пылать» мы знаем, а вот имя Пылай в живой речи не удержалось. Такие прозвища от глаголов в повелительном наклонении или от основы настоящего времени — редкий тип для русских фамилий, их немного. Поэтому Пылаева стоит в ряду фамилий, которые не от имени, а от живого народного слова, и это делает её особенно интересной для тех, кто ищет свои корни.