Фамилия Пилаева образована по самой распространённой в русской ономастике модели — от основы с помощью суффикса -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий. Здесь основа — Пилай. Мужской вариант фамилии — Пилаев, женский — Пилаева, как в вашем запросе.

Корень фамилии восходит к прозвищу или нецерковному имени Пилай. В русских говорах слово «пилай» имело несколько значений. В северных и сибирских диалектах так называли человека, который много и нудно говорит, «пилит» — то есть докучает однообразными просьбами или нотациями. Прозвище давали ворчливому, надоедливому человеку. В других областях «пилаем» могли назвать того, кто работает с пилой — плотника или лесоруба, но это значение встречалось реже, так как для ремесленников чаще использовали названия по инструменту с суффиксами -ник, -щик (пильщик).

Есть и менее очевидная версия: в некоторых говорах «пилай» — это искажённое «пилигрим» (странник, паломник). В народной речи длинные и непонятные слова часто укорачивали и переиначивали, так что странствующий богомолец мог получить прозвище Пилай. Однако эта гипотеза менее вероятна, так как паломников чаще называли каликами перехожими.

Географически фамилия Пилаев/Пилаева наиболее характерна для Поволжья и Урала. В переписных книгах и ревизских сказках XVII-XVIII веков носители этой фамилии встречаются среди государственных крестьян и однодворцев — то есть людей, которые не были крепостными, а несли повинности в пользу государства. Это косвенно подтверждает, что прозвище было связано с характером, а не с ремеслом: крестьяне-однодворцы часто получали прозвища за поведение, а не за профессию.

Фамилия не относится к числу редких, но и не входит в сотню самых распространённых. Её однокоренные «родственники» — Пилатов, Пиленков, Пильщиков — разошлись по разным ветвям словообразования. Пилаева стоит особняком благодаря суффиксу -ай, который в русских прозвищах часто придавал оттенок просторечия и фамильярности (сравните: Ломай, Стреляй, Пугай).