Фамилия Пилаев — один из тех случаев, где за привычным звучанием скрывается сразу несколько возможных корней, и разобраться в них интереснее, чем кажется. Самая прямая и очевидная версия отсылает к профессии: «пила» и всё, что с ней связано. Прозвище Пилай могли дать человеку, который работал пильщиком — в лесозаготовках, на стройке или в плотницком деле. В русских говорах слово «пилай» не закрепилось как самостоятельное, но прозвища по инструменту — обычное дело: человек мог получить имя по орудию труда, которое постоянно носил с собой или которым особенно ловко владел. Суффикс -ев указывает на притяжательную форму: Пилаев буквально значит «сын Пилая» или «из рода Пилая».

Однако есть и другая, не менее правдоподобная линия. В южнорусских и украинских говорах слово «пилай» (или «пылай») могло означать «горячий, вспыльчивый человек» — от глагола «пылать» (гореть, полыхать). В этом случае фамилия перешла бы в разряд «характерологических»: предок получил прозвище за бурный нрав или, наоборот, за яркую внешность. Фонетически переход «пылай» в «пилай» в диалектах возможен, особенно в условиях аканья, когда безударное «ы» и «и» сближаются. Так что Пилаев может быть родственником фамилиям Пылаев и Пылаевых, где корень уже точно связан с огнём.

Третья версия, более редкая, но тоже имеющая право на существование, — от тюркского имени или прозвища. В некоторых тюркских языках «пил» означает «слон» (ср. турецкое fil). Прозвище Пилай могло достаться крупному, сильному или важному человеку. Однако эта гипотеза слабее: для русских фамилий тюркские корни чаще оформлялись через суффиксы -ов/-ев, но основа «Пилай» в этом контексте почти не встречается в документах, в отличие от фамилий вроде Пилатов или Пилатовых, где связь с именем Плат (от греч. «широкий») прослеживается чётче.

Географически фамилия Пилаев встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда. Её можно найти и в центральных областях России, и в Поволжье, и на Урале — что говорит скорее о прозвищном, а не о локально-топонимическом происхождении. В дореволюционных списках она не относилась к дворянским родам, носители её были в основном крестьянами и мещанами. Сословная принадлежность здесь не добавляет ясности: прозвище по ремеслу или характеру могло возникнуть в любой среде.

Словообразовательная модель проста: основа «Пилай» плюс типичный русский суффикс -ев, указывающий на принадлежность. Интересно, что фамилия не получила распространённого варианта с -ин (Пилаин), хотя основа оканчивается на гласный — это лишний раз подтверждает, что прозвище воспринималось как мужское имя на -ай (ср. Балай, Копай), а такие основы в русской ономастике почти всегда дают -ев, а не -ин. Так что перед нами типичная «патронимическая» фамилия от прозвища, которое могло быть и профессиональным, и характерологическим.