Фамилия Пыпин — редкий пример того, как за коротким и простым словом скрывается сразу несколько возможных историй предков. В основе фамилии лежит личное имя или прозвище Пыпа, а фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: Пыпин буквально значит «сын Пыпы», потомок человека с таким прозвищем.

Самая вероятная версия связывает прозвище с диалектным словом «пыпа», которым во Владимирской области называли овсяную или ячневую муку. В старину имена, образованные от названий еды, встречались повсеместно — Сметана, Творог, Кисель. В этом ряду имя Пыпа выглядит естественно: так могли назвать ребёнка в крестьянской семье, не мудрствуя, а просто по названию того, что было основой пропитания. Но у этого же слова есть и профессиональный оттенок. Пыпой могли прозвать не только ребёнка, но и взрослого человека — пекаря или того, кто занимался изготовлением муки. В таком случае фамилия указывает на ремесло, которым кормился основатель рода.

Существует и менее очевидная, но любопытная версия, уводящая нас на юго-запад. Украинское слово «пипа» (в русском произношении «пыпа») означало меру вина, бочку объёмом в 40–50 вёдер. Если прозвище пришло оттуда, то Пыпой могли называть винодела или торговца вином. Эта гипотеза слабее первой, поскольку требует переселения предка из украинских земель, но полностью исключать её нельзя: в XVI–XVII веках такие перемещения были обычным делом.

Письменные источники подтверждают, что имя и фамилия бытовали уже в XV–XVII веках. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упомянуты Иван Пыпа, крестьянин 1495 года из Новгорода, Игнат Алексеев Пыпа, посадский человек 1635 года из Можайска, и Василий Пыпин, крестьянин 1475 года из Дмитрова. Эти записи показывают, что и имя, и производная от него фамилия встречались в разных регионах — от Новгородской земли до Подмосковья, причём у крестьян и посадских людей, то есть у простого, неслужилого населения.

О точном месте возникновения фамилии говорить сложно: фамилии у крестьян закреплялись медленно, на протяжении нескольких столетий. Но сам факт ранних упоминаний говорит о том, что Пыпины — одна из старых русских фамилий, сформировавшихся ещё в допетровскую эпоху.