Фамилия Пыпина образована от личного имени или прозвища Пыпа, и в её основе лежит несколько правдоподобных версий, каждая из которых по-своему объясняет, кем мог быть ваш далёкий предок. Самая распространённая гипотеза связывает имя Пыпа с диалектным словом, которое во Владимирской области обозначает овсяную или ячневую муку. В старину такие «кулинарные» имена, как Сметана, Творог или Кисель, встречались довольно часто, поэтому имя Пыпа вполне могло вписаться в этот ряд.

Однако не менее интересна и вторая версия, согласно которой Пыпа — это не имя, а прозвище, данное человеку по роду его занятий. Так могли называть пекаря или того, кто занимался изготовлением овсяной или ячневой муки. В этом случае фамилия указывает на профессиональную деятельность основателя рода, что делает её схожей с другими «ремесленными» фамилиями.

Существует и третья, менее очевидная, но вполне реальная трактовка. Она отсылает нас к украинскому слову «пипа» (в диалектном произношении — «пыпа»), которое означало меру вина или бочку объёмом в 40–50 вёдер. Если придерживаться этой версии, то прозвище Пыпа также относится к «профессиональным» именованиям, но указывает уже не на пекаря, а на винодела или торговца вином.

Исторические документы подтверждают, что имя и прозвище Пыпа действительно бытовали в старину. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются: Иван Пыпа, крестьянин 1495 года из Новгорода; Игнат Алексеев Пыпа, посадский человек 1635 года из Можайска; а также Василий Пыпина, крестьянин 1475 года из Дмитрова. Эти записи показывают, что фамилия встречалась в разных регионах и у разных сословий, что делает её историю особенно живой.

Таким образом, фамилия Пыпина — это не просто набор букв, а отражение быта, занятий и даже кулинарных традиций наших предков. Скорее всего, её носители были либо людьми, связанными с приготовлением пищи, либо виноделами, а возможно, и теми, кто просто носил имя, которое сегодня кажется нам необычным, но в те времена звучало вполне привычно.