Фамилия Пыпин образована от личного имени или прозвища Пыпа, и у этого имени, судя по всему, было несколько разных источников. Самая устойчивая версия связывает его с диалектным словом, которое во Владимирской области обозначало овсяную или ячневую муку. В старину имена, образованные от названий еды, встречались повсеместно: Сметана, Творог, Кисель — всё это реальные мирские имена. Пыпа вполне могла стоять в этом же ряду, и тогда имя давали ребёнку как пожелание сытой жизни или просто как ласковое бытовое прозвище.

Но не менее вероятно, что Пыпой называли не по имени, а по делу. Так могли прозвать пекаря или мельника, который производил ту самую овсяную или ячневую муку. В этом случае фамилия Пыпин относится к профессиональным именованиям, а её носитель был человеком, чей предок кормил округу хлебом.

Существует и третья версия, менее очевидная для русского уха, но имеющая под собой историческую почву. Украинское слово «пипа» (в диалектном произношении «пыпа») означало меру вина — бочку в 40–50 вёдер. Если прозвище пошло от этого слова, то основатель рода Пыпиных мог быть виноделом или торговцем вином. В пользу этой версии говорит то, что в XV–XVII веках торговые люди активно перемещались по русским землям, и украинское влияние в южных и западных регионах было обычным делом.

В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского зафиксированы реальные носители этих имён: Иван Пыпа, крестьянин 1495 года из Новгорода; Игнат Алексеев Пыпа, посадский человек 1635 года из Можайска; Василий Пыпин, крестьянин 1475 года из Дмитрова. Эти записи показывают, что имя и прозвище бытовали в разных слоях общества и в разных землях — от Новгорода до Можайска.

Словообразовательная модель фамилии проста: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Пыпин — это «сын Пыпы» или «человек из семьи Пыпы». Фамилия закрепилась в формах, характерных для северных и центральных русских говоров, где отчество на -ин было нормой. Судя по географии ранних упоминаний, род Пыпиных имел крестьянские и посадские корни, а не дворянские.

Выбор между версиями непростой, но наиболее правдоподобной выглядит связь с мукой и пекарским делом. Во-первых, диалектное слово «пыпа» зафиксировано именно во Владимирской области, а Дмитров и Можайск находятся в том же региональном ареале. Во-вторых, прозвища от названий еды и продуктов были гораздо более распространены, чем от мер жидкости. Версия с виноделом не лишена оснований, но она опирается на заимствованное слово, которое в русских говорах встречалось реже. Так что, скорее всего, предки Пыпиных пекли хлеб или мололи муку, а фамилия сохранила память об этом занятии в нескольких буквах.