Фамилия Пыпкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с физической особенностью или поведением, а не с профессией или именем. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пыпкин буквально означает «сын Пыпки» или «человек из рода Пыпки». Основа здесь — некалендарное прозвище Пыпка.

В русских говорах слово «пыпка» имело два основных значения. Первое — «опухоль, шишка, нарост». Так могли прозвать человека с заметной шишкой, родинкой или другим выпуклым дефектом на теле или лице. Второе значение — «индюк» (от звукоподражания «пып-пып»). Прозвище Пыпка мог получить человек с надутым, важным видом или, наоборот, с нелепой походкой, напоминающей индюка. В некоторых диалектах «пыпкой» называли и маленького, полного ребёнка.

Версия с индюком кажется более правдоподобной для фамилии: прозвища от названий птиц — Пыпка, Гусь, Петух — были распространены на Руси. Они давались не столько за внешнее сходство, сколько за манеру поведения. В словаре Б. Унбегауна фамилия Пыпкин не упоминается, что подтверждает её редкость и локальный характер. Скорее всего, она возникла в северных или центральных областях России, где слово «пыпка» в значении «индюк» было в ходу.

Интересно, что однокоренные фамилии — Пыпко, Пыпченко — встречаются на Украине и юге России. В них корень тот же, но суффиксы другие: -ко и -енко. Если Пыпкин — это «чей-то сын», то Пыпко — уменьшительное прозвище, а Пыпченко — «маленький Пыпка». Все они восходят к одному и тому же диалектному слову, но разошлись по регионам из-за разных моделей образования фамилий.

Сословная принадлежность Пыпкиных неясна, но по модели образования (суффикс -ин) и по характеру прозвища можно предположить, что это фамилия крестьянская или мещанская, а не дворянская. В дворянской среде такие «птичьи» и «телесные» прозвища почти не встречались.