Фамилия Пыраев — редкий случай, когда с первого взгляда понятно, что корень нестандартный, но его происхождение не лежит на поверхности. В ней нет тюркских или финно-угорских следов, которые часто встречаются в фамилиях Поволжья. Всё указывает на русскую, причем диалектную, основу.

Словообразовательная модель проста: основа «Пырай» плюс типичный русский суффикс принадлежности -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Значит, Пыраев — это «сын Пырая» или «человек из рода Пырая». Вопрос упирается в то, что такое «Пырай». Это не крестильное имя — в святцах его нет. Это прозвище.

Самая вероятная версия ведет к диалектному глаголу «пырять» — то есть колоть, тыкать, пихать. В рязанских, владимирских, нижегородских говорах «пыра» или «пырай» — человек, который любит соваться не в свое дело, назойливый, или, наоборот, тот, кто работает тычком, резко, неуклюже. В некоторых местах так называли задиристого, драчливого человека, который «пыряет» (бодает) собеседника. Фамилия могла закрепиться за крестьянином или ремесленником с таким характером.

Вторая, менее распространенная гипотеза связывает «Пырай» с древнерусским некалендарным именем Пырей. Имя давали по названию сорного злака — возможно, в охранительном смысле (чтобы ребенок был таким же живучим, как пырей, или, наоборот, чтобы злая сила не позарилась на «сорную» душу). Однако в этом случае фамилия, скорее всего, писалась бы как Пыреев — через «е». Форма Пыраев тверже указывает на глагольное прозвище.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России. В дореволюционных метрических книгах Пыраевы встречаются в основном среди крестьян и мещан Тамбовской, Рязанской и Пензенской губерний. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение.

Таким образом, Пыраев — фамилия от прозвища, характеризующего поведение предка: скорее всего, это был человек с резким, колким нравом или тот, кто постоянно вмешивался в чужие дела. В любом случае, прозвище было ярким и запоминающимся, иначе оно не закрепилось бы в роду.