Фамилия Пышечкин звучит так, будто её обладатель — персонаж уютной сказки или поварёнок из русской деревни. И это ощущение не обманывает: в основе фамилии лежит слово «пышка». В старину так называли не только сдобную булочку, но и пухлого, круглолицего человека. В говорах слово «пышка» могло означать «одуванчик» или «вздутие», но в прозвище, скорее всего, закрепилось именно за плотным, румяным человеком — того и гляди лопнет от здоровья.

Суффикс «-ечкин» здесь необычен. Обычно фамилии на «-ин» образуются от основ на «-а» или «-я» (Пышкин — от Пышка). Но форма Пышечкин — это уже вторичное образование: сначала от прозвища Пышка сделали уменьшительное Пышечка (ласковое, почти детское), а потом к нему добавили патронимический суффикс «-ин». Получилась фамилия, которая буквально значит «сын маленькой пышки» или «сын Пышечки». Такая модель встречается реже, чем прямой Пышкин, и указывает на то, что прозвище было не грубым («Пышка»), а скорее домашним, уменьшительным.

География фамилии невелика. Пышечкины встречаются в основном в центральных и северных областях России — в Вологодской, Костромской, Ярославской губерниях. Это не дворянская фамилия: она не попала в родословные книги, её носителями были крестьяне и мещане. В XIX веке, когда крестьянам начали массово давать фамилии, прозвище Пышечка могли закрепить за человеком, который пёк пышки, или за тем, кого так дразнили за полноту.

Сравните с однокоренными Пышкин, Пышков, Пышной. Пышечкин стоит особняком: если Пышкин — это прямой «сын Пышки», то Пышечкин — «сын Пышечки», то есть более ласкательный вариант. В ономастических работах Б. Унбегауна указано, что фамилии с суффиксом «-ечкин» характерны для северных говоров, где уменьшительные формы имён и прозвищ были особенно распространены. Так что Пышечкин — это не столько профессиональная фамилия, сколько прозвищная, семейная, и звучит она теплее и камернее, чем её более грубый вариант.