Фамилия Раилко звучит непривычно, но её происхождение укладывается в простую и понятную модель. Это типичная украинская или белорусская фамилия, образованная с помощью суффикса -ко. В украинском языке этот суффикс выполняет ту же роль, что и русские -ов/-ев: он превращает прозвище или личное имя в фамилию, указывая на принадлежность («чей?» — Раилов, Раилко). Уменьшительно-ласкательный оттенок суффикса со временем стерся, и фамилия закрепилась в документах.

Основа фамилии — Раил-. Здесь возможны два основных объяснения. Первое и самое вероятное: это производное от имени Раила (или Раил). Имя Раила — это народная, разговорная форма церковного имени Рафаил (в переводе с древнееврейского «Бог исцелил»). В быту имена часто сокращали и упрощали: Рафаил — Раил — Раило. Таким образом, Раилко — это, по сути, «маленький Рафаил» или «сын Раила».

Вторая версия, менее распространенная, связывает основу с глаголом раять (в некоторых южнорусских и украинских говорах — «реять, парить в воздухе», а также «советовать, рекомендовать»). В этом случае прозвище Раило мог получить человек, который постоянно давал советы, «раял» окружающим, или же обладал легкой, «парящей» походкой. Однако антропонимисты обычно отдают предпочтение именной версии, так как она объясняет фамилию через широко распространенную модель «каноническое имя → разговорная форма → фамилия».

Географически фамилия Раилко тяготеет к западным и центральным областям Украины, а также к югу Беларуси. В России она встречается редко и, скорее всего, принесена переселенцами с Украины. Поскольку суффикс -ко — один из главных маркеров украинской ономастики, можно с уверенностью сказать, что предки носителя фамилии жили на территории современной Украины, а сама фамилия возникла не позднее XVII–XVIII веков, когда происходило массовое закрепление прозвищ в качестве наследственных.

Сословный состав носителей фамилии был разнородным — от казаков и мещан до крестьян. В реестрах Запорожского войска или метрических книгах Черниговской и Полтавской губерний можно найти людей с такой фамилией, но конкретных знаменитых деятелей с ней нет. Фамилия редкая, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы встретили Раилко, то, скорее всего, это родственники или выходцы из одного села.