Фамилия Рахайлов — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а, скорее всего, прозвище, связанное с диалектным словом. Самое правдоподобное объяснение отсылает к глаголу «рахать» или «рахаться», который в южнорусских и украинских говорах означал «колебаться», «шататься», «делать что-то нерешительно». Соответственно, Рахай — это человек медлительный, неуверенный или, наоборот, тот, кто «раскачивается» в работе, тянет время. Модель образования проста: прозвище Рахай плюс типичный русский патронимический суффикс -ов, дающий ответ на вопрос «чей?» — сын Рахая.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркским корнем «рах» (милость, благодать) или арабским «рахим» (милосердный), но такое заимствование дало бы скорее фамилии Рахимов или Рахматуллин. Форма «Рахайлов» с суффиксом -ай и окончанием -ов указывает на славянскую, а не восточную природу основы. Встречается вариант написания «Рохайлов», что может быть связано с «акающим» произношением в южных регионах, где безударное «о» превращалось в «а».

Фамилия чрезвычайно редкая. Её не найти в массовых списках дворянских родов или купеческих династий — носителями, скорее всего, были крестьяне или мещане, получившие фамилию по прозвищу отца. Географически она тяготеет к югу России и востоку Украины, где диалектное слово «рахаться» было в ходу. Встречаются единичные упоминания в Курской и Воронежской губерниях начала XX века. Таким образом, Рахайлов — это фамилия-характеристика, прозвищная по происхождению, без сложной социальной истории, но с живым народным корнем.