Фамилия Рамиловская — довольно редкая, и её разговор лучше всего начать с суффикса. Окончание «-ская» указывает на то, что перед нами фамилия дворянского или шляхетского происхождения, образованная по модели, характерной для польской, украинской и русской знати. Такие фамилии часто давались по названию родового поместья или местности, откуда происходил род. В основе, скорее всего, лежит топоним Рамилово или Рамилов — название села, деревни или усадьбы. Следы таких названий встречаются в основном на западе России и в Беларуси; например, в Псковской области есть несколько деревень с похожими корнями.

Корень «Рамил-» не имеет очевидного славянского значения. Это наводит на мысль, что он может быть искусственным, книжным или заимствованным. В ономастике существует версия, что основой могло послужить имя Рамиль — арабского происхождения (от «рамаль» — «гадатель» или «песок»), которое через тюркские народы попало в русскую среду. Однако для дворянской фамилии с суффиксом «-ская» такой путь маловероятен: тюркские имена обычно давали прозвищные фамилии на «-ов» или «-ин». Правдоподобнее, что «Рамил» — это искажённая или латинизированная форма какого-либо славянского имени, например Радим или Радомил, где «рад» — основа со значением «радость», «забота». В таком случае Рамиловский — это фамилия, образованная от прозвища Рамил (Радомил) с добавлением шляхетского суффикса.

Есть и более прозаичное объяснение: фамилия могла возникнуть от названия географического объекта, которое, в свою очередь, произошло от диалектного слова «рамило» или «рамень» — так в некоторых говорах называли густой лес, опушку или пахотную землю у леса. Если предки Рамиловских владели землёй в такой местности, их поместье могли прозвать Рамилово, а затем и саму фамилию закрепили по этому признаку.

Носители фамилии Рамиловская — это, скорее всего, потомки мелкопоместных дворян или шляхтичей, живших на западе Российской империи, в губерниях, граничащих с Польшей и Беларусью. В XIX веке фамилия могла встречаться среди духовенства: семинаристам часто давали искусственные фамилии на «-ский» от названий сёл или приходов. Без документальных подтверждений точнее сказать сложно, но именно дворянская или семинарская версия — самая обоснованная, учитывая морфологию фамилии.