Фамилия Радиловская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, популярной в среде польской и украинской шляхты, а затем и русского дворянства. Суффикс -ск- указывает на связь с местностью: такую фамилию получал либо владелец поместья, либо выходец из села или города с названием Радилово, Радилов или Радиловка. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов и -ин, которые часто давались по отцу, «-ские» изначально были маркером принадлежности к земле или родовому гнезду.

Корень фамилии восходит к личному имени Радил — это старая, ныне почти забытая форма от славянского имени Радимир или Радослав. В древнерусских говорах «радеть» означало «заботиться, усердствовать», так что имя Радил могло получить ребенок, которого ждали с особым старанием, или же человек, прославившийся заботой о других. Встречается и более прозаическая версия: в некоторых диалектах «радило» называли соху или орало, и тогда прозвище Радило могло закрепиться за пахарем или изготовителем сельскохозяйственных орудий. Но для фамилии на -ский первая версия — от имени — выглядит убедительнее, поскольку такие фамилии редко образуются от прозвищ по ремеслу.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. В исторических документах упоминаются села Радилово в бывшей Витебской губернии и Радиловка на Черниговщине. Носители фамилии Радиловские могли быть мелкопоместными дворянами, чей род начинался с пожалования земли в этих местах. В XIX веке фамилия встречается среди духовенства — священники нередко брали фамилии по названию прихода или села, где служили.

Особенность написания — окончание -ая, а не -ий. Для женской формы это естественно, но в русской традиции фамилия на -ская может оставаться неизменной и для мужчин, если она пришла из польского языка (где форма на -ski универсальна). В русском же обиходе мужской вариант — Радиловский, хотя в быту путаница встречается часто. Если вы встретили именно «Радиловская» у мужчины, скорее всего, перед вами либо редкий случай закрепления женской формы в документах, либо фамилия польского происхождения, где такое окончание нормально.