Фамилия Радиловский — хороший пример того, как топоним, а не личное имя, становится основой для фамилии с суффиксом -ский. Эта модель в польской и западнорусской традиции означала «тот, кто родом из такого-то места». «Радилов» — это не имя, а, скорее всего, название населённого пункта: села Радилово или Радилов. Такие названия есть в разных регионах бывшей Речи Посполитой, например, в современной Беларуси и на Украине. Таким образом, первый носитель фамилии, вероятно, был выходцем из села Радилово, и его прозвали Радиловским — «радиловский» человек.

Корень «Радил-» восходит к древнерусскому имени Радило (уменьшительное от Радимир, Радислав или других имён с корнем «рад-», означающим «радость», «забота»). Это нередкая ситуация: название села часто происходит от имени основателя или первопоселенца. Сначала было личное имя Радило, от него — название деревни Радилово, а уже от неё — фамилия переселенца Радиловский. Такой путь сложнее, чем прямая фамилия от имени, но он типичен для шляхетских и крестьянских фамилий на -ский, которые фиксировали место, откуда человек вышел.

В польской ономастике суффикс -ский считается дворянским, но в реальности его носителями были и мещане, и крестьяне, особенно после разделов Речи Посполитой, когда фамилии стали обязательными для всех сословий. Радиловские могли принадлежать к мелкой шляхте, жившей на своих хуторах, или к крестьянам, получившим фамилию по названию деревни при переписи. Определить точное сословие без генеалогического поиска невозможно — фамилия не даёт однозначного ответа.

Стоит заметить, что фамилия не слишком распространена. Это не массовая фамилия вроде Иванова или Кузнецова, а локальная. Встречается преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине. Изредка можно встретить вариант Радиловский с ударением на второй слог, но норма — на третий: Радило́вский. Ошибки в написании редки, так как форма прозрачна.

Если отвлечься от топонимической версии, есть и другая, менее вероятная: от слова «радило» — в некоторых говорах так называли соху или орудие для пахоты. Тогда фамилия могла бы означать «сын пахаря», но это скорее народная этимология. Связь с конкретным селом надёжнее и подтверждается типовой моделью образования.