Фамилия Радишевская напрямую связана со славянским именем Радиш. Это просторечная, уменьшительно-ласкательная форма древних двусоставных имен Радослав и Радомир, где корень «рад» означал «радость», «желанность». Так в семье могли ласково называть долгожданного или жизнерадостного ребенка, а его потомки, отвечая на вопрос «чьи вы будете?», со временем закрепили за собой прозвание Радишевские.

Впрочем, у этой фамилии есть и вторая, не менее правдоподобная версия происхождения. Она могла возникнуть не от личного имени, а от прозвища Радишевский, которое давали выходцу из местности с названием Радицы или Радичи. В этом случае фамилия указывает не на родство, а на географическое происхождение предка: так называли человека, который переселился из села или деревни с таким именем. Чередование звуков «ц»/«ч» и «ш» в корне — не ошибка, а следствие влияния местных диалектов, где шипящие звуки произносили иначе, чем в литературной норме.

Обе версии ведут к одному смысловому центру — корню «рад». Поэтому, независимо от того, легло ли в основу фамилии имя или прозвище по месту жительства, она сохраняет древний смысл, связанный с пожеланием радости и благополучия. Суффикс «-ск-» указывает на более позднее, по сравнению с простыми фамилиями на «-ов» и «-ин», формирование: такие фамилии чаще всего носили дворяне, духовенство или выходцы из западных земель, где эта модель была распространена шире.