Фамилия Рамиловский — одна из тех, где с первого взгляда понятна модель образования, но неочевидна исходная основа. Она относится к типичному для восточнославянской ономастики типу на -ский, который в XV–XVII веках чаще всего указывал на связь с географическим названием. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из места, именовавшегося Рамилово или Рамиловка, либо был помещиком, владевшим таким имением.

Корень «Рамил-» — самый спорный и интересный элемент. В русских говорах слово «рамило» не зафиксировано, но можно предположить его связь с диалектным «рамень» (густой лес, опушка) или с личным именем Рамил, которое могло быть производным от канонического Ермил (через народную переделку «Ерамил» → «Рамил»). Вторая версия правдоподобнее: имя Ермил (от греческого «гермес», посвящённый Гермесу) в просторечии часто теряло начальный гласный, и форма Рамил встречается в писцовых книгах XVI века. От этого имени через притяжательное прилагательное («Рамилов сын») и могла возникнуть фамилия, а затем и топоним.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не гарантирует его: в XIX веке фамилии на -ский активно давали воспитанникам духовных семинарий (семинарские фамилии) и выходцам из крестьян, переселившихся в другую местность. Если предки Рамиловского были духовного звания, то фамилию могли «сконструировать» от названия села Рамилово, где стояла церковь, или просто как благозвучное образование, не привязанное к реальному топониму.

Географически фамилия редкая и в основном встречается на западе России и в Беларуси. Там же, на границе с Польшей и Литвой, топонимы с корнем «Рамил-» (например, деревня Рамилово в Витебской области) имеют наибольшую плотность. Это подтверждает версию о происхождении от названия места, а не от имени.

Сословно Рамиловские могли быть как мелкими дворянами, потерявшими земли после разделов Речи Посполитой, так и крестьянами, получившими фамилию по месту выхода после отмены крепостного права. Точных данных о родословной без генеалогического поиска нет, но ясно одно: фамилия не искусственная, а живая, выросшая из местного говора или имени, и в её основе лежит реальный объект — село, человек или прозвище, которое со временем стёрлось из языка.