Фамилия Раскидайлов — яркий образец русской «говорящей» фамилии, образованной от прозвища, которое, скорее всего, дали не за характер, а за конкретное занятие или случай. В её основе лежит глагол «раскидать», и сразу возникает вопрос: что именно раскидывал предок?

Первая и самая правдоподобная версия — профессиональная. В крестьянском быту «раскидайлой» могли назвать человека, который разбрасывал навоз по полю (то есть удобрял землю). Работа тяжёлая, но почётная — от неё зависел урожай. Прозвище закрепилось за человеком, а потом перешло в фамилию по стандартной модели: прозвище на -айло плюс суффикс -ов, дающий значение «чей?» (чей сын? — Раскидайлов). Суффикс -айло в русских прозвищах характерен для названий деятеля (ср. «ломáйло», «кидáйло») и часто имел ироничный или грубоватый оттенок, но не обязательно оскорбительный.

Вторая версия — бытовая. Прозвище «Раскидайло» могли дать неаккуратному, разбросанному человеку, который вечно всё разбрасывает. Однако такие прозвища обычно менее устойчивы и реже дают начало фамилиям, чем «профессиональные». Третья, более редкая гипотеза — от слова «раскид» в значении «разбор, обсуждение» (раскидать умом), но она слабее, так как не даёт прямого действия.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где суффикс -айло особенно распространён. Встречается она нечасто, что типично для прозвищных фамилий от конкретных действий: их давали в одном селе одному человеку, а не целой группе. В написании возможна путаница с «Раскидаев» (от «раскидай» — повелительное наклонение), но суффикс -ов указывает именно на форму прозвища на -айло.

Таким образом, Раскидайлов — это фамилия человека, чей предок, вероятно, занимался полевыми работами, связанными с разбрасыванием удобрений. Никакого тайного смысла или дворянского происхождения здесь нет — перед нами честная крестьянская фамилия, рассказывающая о буднях земледельца.