Фамилия Расколей — один из тех редких случаев, когда прозвище почти наверняка не связано с тем, что первым деле приходит в голову. Не стоит сразу думать о церковном расколе или раскольниках XVII века. Словообразовательная модель здесь работает иначе.

В основе фамилии — глагол «расколоть» или его южнорусский, украинский вариант «расколоти». Но суффикс -ей указывает не на деятеля (раскольник), а на орудие или предмет, с помощью которого совершается действие. По аналогии: «точило» (камень для точки), «молотило» (цеп для молотьбы). Расколей — это, скорее всего, не человек, а инструмент: колун, тяжёлый топор для раскалывания брёвен или чурбаков. Прозвище Расколей могли дать дровосеку, лесорубу или плотнику, который работал с крупными заготовками.

Другая, менее вероятная версия — прозвище от диалектного «расколей» в значении «забияка, скандалист, тот, кто вносит раздор». Но в этом случае логичнее было бы ожидать суффикс -ник (Раскольник) или -щик. Форма на -ей для обозначения человека-деятеля в русском языке редка и характерна скорее для северо-западных говоров (сравните: «граблей» не человек, а орудие).

Фамилия очень редкая. Встречается в основном на юге России и в восточных областях Украины, что косвенно подтверждает связь с украинским произношением глагола «расколоти». В дореволюционных переписях она почти не фиксируется — возможно, из-за того, что прозвище бытовало в устной речи, а в документы попало поздно, уже в советское время, когда фамилии стали массово закрепляться за потомками.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Расколей стоит особняком. Расколов, Раскольников, Расколупин — все они образованы по другим моделям и, как правило, восходят к разным значениям. Расколей же остаётся «инструментальным» прозвищем, напоминающим о простом, но тяжёлом труде предка.