Фамилия Рассашинская звучит так, будто её носительница происходит из места, название которого заканчивалось на «-ино» или «-иха». Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, распространённой в центральных и северных губерниях России: основа — название села или деревни, суффикс «-ск-» и окончание, указывающее на принадлежность к роду. В мужском варианте — Рассашинский, в женском — Рассашинская.

Корень фамилии — «Рассаш-». Скорее всего, он связан с топонимом Рассашино, Рассашиха или Рассаша. Такие названия могли произойти от прозвища или некалендарного имени Рассаха (от «рассоха» — развилка, раздвоение, место слияния рек или расщеплённое дерево). В старину рассохой называли также соху с двумя сошниками, то есть орудие пахаря. Человек по прозвищу Рассаха мог быть либо кривоногим (ноги «развилкой»), либо живущим у развилки дорог или рек, либо просто пахарем.

Вероятнее всего, предок носительницы фамилии был крестьянином или однодворцем из села с похожим названием. Фамилии на «-ский» в народной среде часто давали не по отцу, а по месту жительства: переселяясь в другое место, человек становился «Рассашинским» — выходцем из Рассашина. Дворянское происхождение у этой фамилии маловероятно: в родословных книгах она не встречается, а вот в переписях крестьян Тверской, Ярославской и Вологодской губерний подобные фамилии фиксировались.

В написании фамилии обращает на себя внимание двойное «с». Это не ошибка: в основе «Рассаш-» два «с» закономерны, если исходный топоним произошёл от слова «рассоха» (через «рас-» и «соха»). Однако в бытовой речи фамилию могли произносить и как «Расашинская», но письменная форма закрепилась с удвоением, что говорит о грамотном оформлении фамилии в документах XIX века.

Фамилия редкая. Её носительницы сегодня встречаются в основном в центральной России и на Урале, что подтверждает миграцию крестьянского населения в XIX—XX веках.