Фамилия Рассашанский — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает лично-именную. Её ядро — название населённого пункта, скорее всего, от гидронима или имени собственного с суффиксом принадлежности.

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно указывает на происхождение от географического названия: владелец такой фамилии или его предок был откуда-то «из Рассашан» или «с Рассашани». Формант -ан- в основе мог быть вариантом -ян- (как в фамилиях Раззаков, Распутин — но здесь иная природа) либо остатком древнего притяжательного суффикса. Более вероятно, что основа «Рассашан» — это искажённое или диалектное название речки, ручья или урочища. В русской гидронимии нередки названия с корнем «расс-» (от «рассада», «рассаживать» — место, где что-то рассаживали, селили) или с тюркским «рас» (ровный, прямой). Сравните: река Рассаха в бассейне Оки, село Рассадники в Подмосковье.

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. Если фамилия образована не от топонима, а от прозвища, то суффикс -ск- мог присоединиться к основе «Рассашан» — форме, возникшей из «Рассаша» (уменьшительное от имени Рассад, Рассадник, или от глагола «рассаживать» в значении «размещать, расставлять»). Прозвище Рассаша могли дать человеку, который занимался рассаживанием (например, садовник, огородник) или, в переносном смысле, был «рассадником» чего-то (сплетен, новостей). Но топонимическая версия убедительнее: фамилии на -ский в подавляющем большинстве случаев — это «выезжие», то есть указывающие на место, откуда человек родом.

География фамилии сегодня крайне скудна. Встречается она в основном в центральных областях России (Московская, Тверская, Ярославская), что косвенно подтверждает связь с местными гидронимами или селениями, которые могли исчезнуть или изменить название. В дореволюционных источниках фамилия не зафиксирована среди дворянских родов, поэтому её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами, получившими фамилию по месту жительства при переписях XIX века.

Таким образом, предки Рассашанских, вероятнее всего, были выходцами из небольшого поселения или урочища с названием вроде Рассаша, Рассашань или Рассашанка. Точное место установить пока не удаётся, но корень фамилии живёт в русской географической лексике, связанной с «рассаживанием» — освоением новых земель или разведением садов.