Фамилия Рассашинский — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним, и это почти не вызывает сомнений. В отличие от множества фамилий на -ский, образованных от названий церковных праздников (Рождественский, Успенский) или личных имён, Рассашинский прямо указывает на место, откуда родом был её первый носитель.

Корень «Рассаш-» с большой вероятностью восходит к названию населённого пункта вроде Рассашино, Рассашка или Рассаша. Такие топонимы встречаются в центральной России, особенно в бывших владениях Рязанского княжества и на юге Московской области. Само слово «рассаха» или «рассашина» в местных говорах могло означать расщелину, развилку дорог или место, где река раздваивается. Таким образом, предок рода Рассашинских мог получить фамилию по месту жительства — из села, стоявшего на развилке или у расщелины.

Суффикс -ин- в основе указывает на принадлежность: Рассаша — это либо сама местность, либо прозвище человека, оттуда вышедшего. А типичный дворянский или шляхетский суффикс -ский окончательно оформлял фамилию по модели: «человек из Рассаши». В XVIII–XIX веках такие фамилии часто закреплялись за духовенством и мещанами, но их основа — всегда конкретный адрес, а не абстрактное качество.

Менее вероятна, но возможна версия, что в основе лежит прозвище Рассаха. В диалектах «рассахой» могли называть неуклюжего, широко шагающего человека или того, кто «рассаживает» (рассаживает) людей, например, распорядителя на посиделках. Однако в таком случае фамилия скорее приняла бы форму Рассахин или Рассахов. Вариант с -ский и топонимическим «ин» делает географическую гипотезу гораздо убедительнее.

Фамилия редкая и нечастотная. Встречается она в основном в нескольких регионах — в Рязанской, Московской и Тамбовской областях, что косвенно подтверждает её привязку к определённой местности. Носителей Рассашинских не так много, и это говорит о том, что фамилия не разошлась широко по стране, а осталась в границах своего исходного ареала.