Фамилия Рассошкин образована от прозвища или нецерковного имени Рассошка. В основе лежит слово «рассоха» — так в русских говорах называли развилину, раздвоенный ствол дерева, а также соху с двумя сошниками. Человек по прозвищу Рассошка мог получить его за внешность (например, за раздвоенный подбородок или крючковатый нос, напоминающий сук), за характер (упрямство, «раздвоенность» решений) или по роду занятий — возможно, он делал или продавал сохи. Суффикс -к- в основе — типичный уменьшительный, как в именах Ивашка, Петрушка, так что Рассошка могло быть и ласкательным внутрисемейным прозвищем.

Модель образования фамилии — притяжательное прилагательное с суффиксом -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: Рассошкин — «сын Рассошки». Это типичная для северных и центральных регионов России фамилия, где суффикс -ин преобладает. В южных и восточных областях чаще встречались бы варианты на -ов (Рассошков), но закрепилась именно форма Рассошкин.

Редкость фамилии в том, что корень «рассох-» в прямом значении (соха) почти исчез из бытового языка, а в переносном — «рассоха» как развилка сохранилась в диалектах. Поэтому этимология не лежит на поверхности: городской житель скорее свяжет фамилию с глаголом «рассохнуться» (высохнуть, потрескаться), но это ложный след. Прозвище Рассошка не имеет отношения к сухости — оно указывает на раздвоенность, разветвление.

Однокоренные фамилии — Рассохин, Рассохов, Рассошников — различаются суффиксами, но все восходят к тому же «рассохе». Встречаются они в основном в старых писцовых книгах Новгородской и Вологодской земель, где сошное земледелие было основным. Там же, вероятно, и жили первые Рассошкины — крестьяне или ремесленники, чье прозвище закрепилось за родом.