Фамилия Рассыпайлов — редкий образец русской фамилии, образованной от глагольной формы в повелительном наклонении. В основе лежит конструкция «рассыпай» и суффикс принадлежности -лов (с фонетическим переходом «л» в «йл»). Такая модель типична для прозвищ, которые закреплялись за человеком по характерному действию или поведению. Сравните с фамилиями Стукалов, Бросалов, Швырялов — все они из того же словообразовательного гнезда, где основа — глагол, а суффикс указывает на деятеля.

Прямое значение прозвища «Рассыпай» — «тот, кто рассыпает». В крестьянском быту это могло относиться к человеку неаккуратному, разбрасывающему зерно, сено или мелкие предметы. Но есть и другая, более правдоподобная версия: в некоторых говорах «рассыпай» называли щедрого, расточительного хозяина, который не держится за добро. В ономастике известен принцип, когда негативное на первый взгляд прозвище со временем становилось нейтральным родовым именем — такую эволюцию прошли, например, фамилии Злобины или Горемыкины.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям. В переписях XIX века Рассыпайловы встречаются в Курской и Воронежской губерниях, реже — в Поволжье. Это косвенно указывает на происхождение из среды однодворцев или государственных крестьян, где прозвища часто давали по бытовым чертам.

Важная деталь: фамилия не входит ни в один из известных дворянских родословных сборников. Её носители, судя по архивным данным, были людьми податных сословий — пахари, ремесленники, мелкие торговцы. Никаких «рассыпающих драгоценности» или «рассыпающих врагов» — этимология здесь сугубо бытовая, без героического подтекста.

Спорных версий происхождения у фамилии немного. Некоторые любители народной этимологии пытаются связать её с «рассыпать прах» или с неким географическим объектом (например, рекой Рассыпной), но ни одна из этих гипотез не выдерживает проверки: в документах нет следов топонима, а ритуальная трактовка противоречит словообразовательной модели — суффикс -лов указывает на деятеля, а не на объект действия.