Фамилия Рассыпайлова — один из ярких примеров русской фамилии, образованной от глагольного прозвища. В её основе лежит повелительное наклонение глагола «рассыпать» плюс суффикс -л-, который в таких конструкциях (типа «Держиморда», «Гуляй-город») указывает на деятеля. Получается «Рассыпай» — человек, который рассыпает, разбрасывает что-либо. Форма на -ов/-ева (женский вариант — Рассыпайлова) стандартно закрепилась в XIX веке, когда детей начали записывать по отцу: «чей? — Рассыпайлов».

Что именно рассыпал предок — вопрос открытый. Самая прямая версия: прозвище могли дать неаккуратному, рассеянному человеку, который вечно терял вещи, просыпал зерно или муку. В крестьянском быту такое поведение было серьёзным недостатком, поэтому прозвище закреплялось мгновенно. Но есть и более конкретная, профессиональная трактовка. Рассыпай — это мог быть работник, занятый рассыпкой чего-либо: например, на мельнице он насыпал зерно в жернова, или на соляных промыслах разбрасывал соль для просушки. Глагольные прозвища по ремеслу в русской ономастике не редкость: ср. фамилии Тишилов (от «тишить» — успокаивать), Брызгалов, Чихалов.

Географически фамилия редкая и локализованная. Основной массив носителей — юг России и Поволжье, особенно Волгоградская и Ростовская области, а также Ставропольский край. Встречается и в Казахстане, куда переселялись русские крестьяне в ходе столыпинской реформы. В центральных и северных регионах России фамилия почти не фиксируется. Это косвенно подтверждает, что прозвище возникло в среде земледельцев или мелких торговцев, а не в городской или дворянской среде.

Словообразовательная модель «глагол + -ай» (Рассыпай, Непейвода, Сорвиголова) характерна для древнерусских некалендарных имён, которые давали до принятия фамилий. Позже такие формы часто переосмысливались: из прозвища-характеристики они превращались в фамилию, теряя связь с первоначальным смыслом. Поэтому сегодняшний носитель фамилии Рассыпайлова может и не быть потомком рассеянного человека — скорее всего, его предок просто получил меткое уличное имя, которое закрепилось в документах.

С точки зрения ударения, в фамилии оно падает на второй слог: Рассып`айлова. Это логично, так как в глаголе «рассып`ать» ударение на том же месте. Вариант с ударением на последний слог (Рассыпайл`ова) — редкое диалектное или случайное искажение.