Фамилия Растимешен — редкая и с первого взгляда непрозрачная. Её разбор стоит начать с окончания: -ен. В русской фамильной модели это нетипично, но встречается, как правило, у фамилий, пришедших из украинской или белорусской среды, либо у тех, что образованы от прозвищ с суффиксом -ен(о). Здесь же, скорее всего, перед нами фамилия на -ен, которая возникла из притяжательной формы: «чей?» — Растимешен, то есть сын или потомок человека по прозвищу Растимеша.

Основа фамилии — глагольная конструкция «расти мешай» или, в более старом звучании, «расти меша». Это типичное для русских прозвищ «командное» сложение: глагол в повелительном наклонении плюс существительное или другой глагол. Сравните: Уповалов, Держирука, Сорвиголова. Прозвище Растимеша могли дать человеку с медлительным, неторопливым характером — мол, «растишься, мешаешься», то есть возишься, копаешься. Либо, наоборот, насмешливо — тому, кто постоянно встревал в дела, «мешался» там, где его не просили, при этом сам «рос» медленно, не по годам.

Суффикс -ен указывает на восточнославянское, скорее украинское или южнорусское происхождение. В центральных и северных областях России такую фамилию переделали бы в Растимешев или Растимешин. Форма на -ен сохранилась в регионах, где сильнее было влияние украинской ономастики: в бывших Слобожанщине, Черниговщине, на юге Курской и Воронежской губерний.

Вторая версия, менее вероятная, — что в основе лежит не глагол, а диалектное слово «растимес» (от «раст» и «мес» — тесто, закваска). Тогда прозвище мог получить пекарь или человек, который «растил» тесто, то есть ставил опару. Но эта версия не находит надёжных лексических подтверждений в словарях русских говоров, и первая — с глагольным прозвищем — выглядит убедительнее.

По сословной принадлежности судить трудно: фамилии такого типа встречались и у крестьян, и у однодворцев (особенно на юге), и у казаков. В метрических книгах XIX века Растимешены фиксируются в основном в Воронежской и Харьковской губерниях. Фамилия недворянская, не книжная — это прозвище, закрепившееся в быту и прошедшее через века практически без изменений.