Фамилия Ратаевский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Сразу бросается в глаза типичный дворянский суффикс -ский, который в старину указывал либо на владение землёй (по названию поместья), либо на принадлежность к определённой местности. Однако в случае с Ратаевским основа фамилии не имеет очевидного географического названия вроде Ратаево или Ратай. В этом и кроется главная загадка.

Вероятнее всего, в основе лежит древнерусское слово «ратай» — пахарь, земледелец. В этом случае Ратаевский — это не просто «сын пахаря», а человек, происходящий из семьи земледельцев, или, что более правдоподобно, прозвище, данное выходцу из крестьян, который сумел подняться по социальной лестнице. Суффикс -ский в такой модели часто присваивался при переходе в другое сословие, например, при записи в казаки или при получении личного дворянства за службу. Таким образом, родоначальник мог быть «Ратаем» — трудолюбивым и зажиточным крестьянином, чьи потомки сменили статус.

Менее распространённая, но лингвистически возможная версия отсылает к тюркскому корню «ратай» (или «аратай»), что означает «воин», «конный дружинник». В таком случае фамилия могла возникнуть в среде служилых людей на южных рубежах Московского государства, где активно смешивались славянские и тюркские элементы. Однако для фамилии с суффиксом -ский эта версия слабее: воинские прозвища чаще давали простые фамилии на -ов (Ратаев), а не на -ский, который требует привязки к месту или вотчине.

Фамилия Ратаевский практически не встречается в старых боярских списках и родословных книгах. Её носители — это, скорее всего, выходцы из мелкопоместного дворянства или духовенства, получившие фамилию по названию хутора или церковного прихода, который, в свою очередь, был назван в честь первого поселенца-пахаря. Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, особенно к бывшим землям Речи Посполитой и Малороссии, где суффикс -ский был особенно распространён среди шляхты и казацкой старшины.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Ратаев, Ратай, Ратанов — показывает, что Ратаевский стоит особняком. Если Ратаев — это прямая отсылка к предку-земледельцу («чей сын?»), то Ратаевский несёт оттенок владельческого или топонимического происхождения. Скорее всего, предок Ратаевского был не просто пахарем, а владельцем земли, которая так и называлась — «Ратаево», или же он сам получил прозвище «Ратай» в качестве уважительного титула за свои труды.