Фамилия Раубешко — редкий случай, когда географический след и словообразовательная модель указывают на одну и ту же территорию почти без вариантов. Судя по ареалу, это западно- или южнорусская фамилия с белорусским или украинским корнем, хотя окончание на «-ко» настораживает: оно типично для украинских фамилий (Шевченко, Коваленко), но в данном случае работает иначе.

Основа «Рауб-» не имеет славянских корней. В русском языке нет слов с таким началом, зато в немецком «raub» означает «грабёж, добыча», а «Räuber» — «разбойник». Фамилия могла возникнуть как прозвище — «Раубе» (человек, связанный с разбоем или получивший такое прозвище за буйный нрав). Суффикс «-шк-» в фамилиях (сравните: Деришко, Гришко, Петрушко) часто указывает на уменьшительно-ласкательную или пренебрежительную форму имени или прозвища, а финальное «-о» — типичное окончание для белорусских и украинских фамилий, образованных от прозвищ. То есть Раубешко — это «маленький Раубе» или «сын Раубе».

Самая правдоподобная версия: предок носителя фамилии был выходцем из немецких колоний или служил у немцев (например, в армии Речи Посполитой или Российской империи), где получил прозвище «Раубе», которое затем «ославянилось» с помощью суффикса. В пользу этого говорит и то, что на территории современной Беларуси и Западной Украины в XVII–XVIII веках было много немецких поселенцев и наёмников. Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её локальное происхождение — возможно, от одной семьи, жившей в конкретном местечке.

В словарях Б. Унбегауна или В. Никонова фамилия Раубешко не упоминается, что типично для редких гибридных образований. Если искать аналоги, то ближе всего стоят фамилии Раубен, Раубец, Раубе — они тоже встречаются в западных областях, но Раубешко отличается именно «уменьшительным» суффиксом, который мог закрепиться за младшим членом семьи или за человеком невысокого роста. Никакой другой версии (например, от топонима) не существует — нет ни речки, ни села с таким названием.