Фамилия Райлеану напрямую связана с историей турецкого владычества на Балканах и в Приднестровье. Её основа — прозвище Райлеан, которое восходит к румынскому слову raia. Так называли крепость, провинцию, подвластную султанской Турции, а также христианина, подчинённого Оттоманской империи. Проще говоря, райя — это статус, при котором покорённое население платило дань туркам, но сохраняло веру и внутреннее самоуправление.

Вероятно, основатель рода Райлеану был жителем такой райи. Жизнь там лёгкой не назовёшь: налоги давили тяжело, приходилось много работать, чтобы их выплатить. Однако у этого статуса была и оборотная сторона — райя не знала религиозных преследований. Более того, османы разрешали избирать собственного патриарха, который получал право управления и суда в спорах между жителями райи. Так турки примиряли подвластный народ со своей властью и упрощали управление им.

Эта гипотеза находит подтверждение в географии фамилии. Райлеану и её производные носят потомки жителей Хотинской райи — турецкой провинции, которая некоторое время существовала на территории современной Черновицкой области Украины. Населяли её, кроме турок и татар, почти исключительно православные русины. Именно от них, по всей видимости, и пошёл род.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: к основе Райлеан добавили типичный румынский суффикс принадлежности -у (-anu), который указывает на происхождение из определённой местности или принадлежность к роду. То есть человек, предка которого звали Райлеан, со временем получил фамилию Райлеану — «сын Райлеана», «из рода Райлеана».

О том, насколько фамилия укоренилась в регионе, говорят цифры официальной статистики. В мае 2003 года на территории Молдовы состояли на регистрационном учёте 2230 граждан с фамилией Райлян, 2937 — с фамилией Рэйлян, 1241 — Райляну и 1998 — Рэйляну. Разнобой в написании — следствие того, что русская и румынская традиции передавали звук [ə] по-разному: то через «а», то через «э». Но все эти варианты — ветви одного дерева, корни которого уходят в эпоху османского владычества.