Фамилия Реенский — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает все остальные версии. Основа фамилии — топоним, скорее всего, название населённого пункта в Прибалтике или на бывших немецких землях. В немецком языке существует ряд названий с корнем Reen (например, Рен, Реен, Ренен), которые могли стать источником фамилии. Суффикс -ский — классический для фамилий, образованных от названий мест: он указывал на принадлежность («из Реена»). Такой тип фамилий был распространён среди польской шляхты и русских дворян, но встречался и у духовенства, и у мещан, особенно если человек переселялся из одного региона в другой.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с личным именем или прозвищем. В западных диалектах русского языка или в украинском «реен» могло быть искажением слова «рева» (плакса) или «реять» (парить, летать). Однако эта гипотеза слабая: ни один из этих корней не даёт естественной модели с суффиксом -ский. Для прозвищных фамилий типичны суффиксы -ов, -ин, -их, а -ский почти всегда привязан к географии.

Интересно, что в русском языке фамилия Реенский не имеет устоявшегося ударения. В разных семьях его ставят то на первый слог (Рéенский), то на второй (Реéнский). Это говорит о том, что фамилия не была массовой и не «обкатывалась» в единой языковой среде — носители разошлись по разным губерниям и адаптировали произношение под местную норму.

Сравните с однокоренными фамилиями: Реенов, Реенков. Они образованы по другой модели (патронимической или уменьшительной) и, вероятно, имеют иное происхождение — от прозвища Реен. А вот Реенский почти наверняка «географический». Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их корни в западных губерниях Российской империи — на территории современной Латвии, Литвы или бывшей Восточной Пруссии.