Фамилия Регулярный — редкий случай в русской ономастике, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а отвлечённое качество. Прозвище Регулярный восходит к прилагательному, которое В. Даль трактует как «устроенный, сделанный правильно, по принятым началам, основам; стройный, порядковый, порядный, правильный». Проще говоря, так могли назвать человека ответственного, надёжного, который держит слово и живёт по заведённому порядку. Вероятно, именно такое значение и закрепилось за основателем рода.

Но у этой фамилии есть и вторая, не менее любопытная версия происхождения, связанная с военной историей России. Слово «регулярный» в конце XVII — начале XVIII века получило особый смысл: так называли войска, сформированные по западноевропейскому образцу, с единой системой обучения, обмундирования и устава. Пётр I ввёл рекрутскую повинность, и служба в таких полках была делом государственной важности. Не исключено, что именование Регулярный закрепилось за человеком, который служил в регулярных войсках, — по аналогии с тем, как отставных солдат в деревнях нередко звали Солдатовыми. Различить, какая из версий верна для конкретной семьи, почти невозможно: прозвище могли дать и за характер, и за профессию, причём в одно и то же время.

Сама модель образования фамилии типична для XVIII–XIX веков, когда прозвища на -ый превращались в фамилии на -ый же, без дополнительного суффикса. Это отличает её от более массовых фамилий на -ов и -ин. Любопытно, что здесь работает не обычное правило: если бы фамилию строили от нарицательного «регулярный» как от прилагательного мужского рода, она могла бы звучать как Регуляров. Но носители сохранили исходную форму, что говорит о позднем и, скорее всего, книжном или официальном закреплении прозвища. Для сравнения: от слова «роза» возникла фамилия Розов, а не Розин, хотя суффикс -ов по правилам присоединяется к основам мужского рода. Здесь же мы видим обратный случай — прилагательное осталось неизменным, что встречается реже и часто указывает на происхождение из духовной или военной среды, где фиксировали прозвища дословно.

Точно определить, где и когда возник род Регулярных, можно только через глубокие генеаленические изыскания. Процесс формирования русских фамилий растянулся на столетия, и без архивных документов — ревизских сказок, исповедных ведомостей, метрических книг — любая версия останется гипотезой. Ясно одно: фамилия редкая, и её носители, скорее всего, происходят из среды, где ценились порядок и дисциплина, — либо из военных канцелярий, либо из старообрядческих или купеческих кругов с их строгим укладом. В любом случае, за этим прозвищем стоит уважение к человеку, на которого можно положиться.