Фамилия Регулярный сразу выделяется на фоне привычных русских фамилий. Перед нами не потомственное прозвище, уходящее корнями в крестьянский или ремесленный быт, а искусственное именование, созданное осознанно. В этом её главная загадка и уникальность.

В основе фамилии лежит прилагательное «регулярный». Владимир Даль в своём словаре определяет его как «устроенный, сделанный правильно, по принятым началам, основам; стройный, порядковый, порядный, правильный». Отсюда первая версия: прозвище Регулярный мог получить человек ответственный, надёжный, который во всём любит порядок и следует установленным правилам. Такое именование — своеобразная характеристика личности, данная с уважением.

Вторая версия связана с военной историей России. Регулярные войска начали формироваться при Петре I в конце XVII — начале XVIII века. Они комплектовались на основе воинской повинности и противопоставлялись стрелецким и поместным войскам. В этом случае прозвище Регулярный мог закрепиться за служащим новых, «правильных» полков. Так человека могли называть по роду службы, как называли бы, например, Солдатом или Рекрутом.

Сама форма фамилии необычна. В русской традиции фамилии на -ый чаще встречаются в форме прилагательных (Толстой, Благой), но Регулярный — случай особый. Здесь мы видим полное прилагательное, которое без изменений перешло в фамилию. Это характерно для искусственных, «кабинетных» фамилий, которые в большом количестве создавались в духовной среде в XVIII–XIX веках. Семинаристам нередко давали фамилии от отвлечённых понятий или латинских основ, но в данном случае использовано русское слово с яркой смысловой нагрузкой.

Интересно, что фамилия сохранила именно мужскую форму прилагательного, а не перешла в привычную модель на -ов или -ин. Это делает её грамматически необычной: она склоняется как прилагательное, а не как существительное. Такая особенность дополнительно указывает на её позднее, книжное происхождение.

Точно определить время и место возникновения рода Регулярных без серьёзных генеалогических изысканий сложно. Процесс формирования русских фамилий был долгим, и искусственные именования могли появляться в разных слоях общества независимо друг от друга. Однако можно уверенно сказать: человек, первым получивший это прозвище, либо нёс службу в новых войсках, либо слыл человеком исключительно правильным и основательным. В любом случае, фамилия Регулярный — редкий памятник русской словесности, в котором застыло слово с высоким смыслом.