Фамилия Рестаев образована по продуктивной русской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или -й. В основе, скорее всего, лежит прозвище или нецерковное имя Рестай.

Что могло значить это имя? Самая прямая версия отсылает к глаголу «рестать» — старой форме слова «отставать», «медлить». В некоторых говорах «рестать» означало «отставать от других», «плестись в хвосте». Прозвище Рестай могли дать медлительному, нерасторопному человеку или, наоборот, тому, кто постоянно отставал в пути, в работе. В таком случае фамилия — это характеристика поведения предка.

Вторая версия, менее очевидная, но возможная: связь с диалектным «рест» — «отдых», «покой». Сравните: «без ресту» значит «без отдыха». Тогда Рестай — человек, который любит отдыхать, либо тот, кто даёт другим передышку. Впрочем, эта версия слабее: суффикс -ай в прозвищах чаще образовывал имена от глагольных основ (Ломай, Бросай), чем от существительных.

Фамилия редкая и географически не привязана к одному региону. Встречается в документах XVIII–XIX веков среди крестьян и мещан центральных губерний России — например, в Тамбовской и Рязанской. Это говорит о том, что фамилия не дворянская и не искусственная, а возникла в крестьянской среде как уличное прозвище.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими как Остаев, Бросаев, Ломаев — все они образованы от глагольных прозвищ на -ай. Суффикс -ев, а не -ов, указывает, что основа заканчивалась на мягкий согласный (Рестай → Рестаев). Написание через «е» в корне могло закрепиться под влиянием акающего произношения: в говорах «рестать» звучало как «рискать», но на письме сохранилась литературная норма.

Таким образом, предки современных Рестаевых получили фамилию по прозвищу, которое, вероятнее всего, давалось за неспешность или привычку отставать. Никаких сведений о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках нет, что типично для редких крестьянских фамилий, не попавших в дворянские родословные.