Фамилия Рипнинская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Основа здесь — топоним, а не личное имя или прозвище. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: такую фамилию получал либо помещик, владевший селом или деревней Рипнино (или Рипна), либо его крестьянин, переселившийся оттуда. Форма Рипнинская — женская; мужской вариант — Рипнинский.

Корень «Рипн-» выводит нас к древнерусскому слову «рьпъ» — «неровность, бугор, возвышенность» (родственно литовскому rìpti — «морщиться, коробиться»). В диалектах «рипь» означало кочку, холмик, а «рипнина» — неровное, бугристое место. Названия деревень Рипнино, Рипна, Рипнево встречаются в Псковской, Новгородской и Тверской областях — как раз на землях, где говор сохранял это слово. Так что предки Рипнинских, скорее всего, жили на холмистой, пересечённой местности, и это отразилось в названии их поселения.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются напрямую от имени или прозвища отца, фамилии на -ский в старину закреплялись за дворянами (по названию вотчины) или за духовенством (по названию прихода). Однако с XVIII–XIX веков, после массового закрепления фамилий за крестьянами, «географический» суффикс -ский перестал быть сословным маркером. Рипнинские могли быть и мещанами, и крестьянами, вышедшими из деревни Рипнино в уездный город.

Двойное «нн» в написании — орфографическая норма для прилагательных с суффиксом -ск- от основ на -н: Рипна → рипнинский → Рипнинский. Никакого особого смысла это не несёт, но отличает фамилию от возможного варианта Рипинский (от имени Репа или от «репа» — корнеплод), который встречается, но гораздо реже и с иной этимологией.

Однокоренных фамилий немного: Рипнин, Рипнов, Рипнев. Все они восходят к тому же диалектному корню, но образованы по другой модели — через суффикс принадлежности -ин/-ов. Рипнинская стоит особняком: она не говорит «чей ты», а отвечает на вопрос «откуда ты». Это главное, что можно сказать о её носителях — их предки были выходцами из места, названного по буграм и кочкам.