Фамилия Родобольский — редкая, сложносоставная и, скорее всего, искусственного происхождения. Её основа — два корня: «родо-» (от «род», «родина», «родня») и «-боль-» (от «болеть» в значении «страдать», «заботиться» или «быть большим»). В древнерусском языке «болеть» имело и смысл «печалиться, радеть, болеть душой». Поэтому самое прямое толкование фамилии — «тот, кто болеет за свой род», «печальник о родине». Это не бытовое прозвище, а скорее книжное, семинарское имя, которое давали в духовных училищах.

Модель образования — типичная для фамилий духовенства: корень + суффикс -ск- и окончание -ий. Такие фамилии (например, Милосердов, Добролюбов) часто придумывали наставники семинарий, чтобы подчеркнуть добродетель или миссию будущего священника. Родобольский мог получить ученик, отличавшийся усердием в молитве за родных или происходивший из семьи, где особенно чтили родовые традиции.

Вторая, менее вероятная версия связывает «боль-» с древнерусским «болий» — «больший, старший». Тогда Родобольский — «старший в роду», «большак». Но эта трактовка упирается в то, что прилагательное «больший» редко становилось основой для сложных слов в фамилиях, в отличие от глагольного «болеть».

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России, где были сильны семинарские традиции. Встречается она редко, и это не случайно: искусственные фамилии духовенства часто оставались единичными или закреплялись за одной семьей.

Отличительная черта Родобольских — фамилия не указывает на род занятий предка (кузнеца, плотника), а прямо говорит о его внутреннем качестве или предназначении. Это не прозвище, данное соседями, а имя, выбранное или присвоенное как программа: «болеть душой за свой род». В дореволюционных метрических книгах такие фамилии — верный признак того, что носитель происходил из церковной среды, скорее всего, из потомственных священнослужителей.