Фамилия Рогошевский — типичный пример фамилии на -ский, которая в польской и западнорусской традиции указывала на дворянское происхождение или принадлежность к географическому объекту. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, такие фамилии часто получали шляхтичи или люди, владевшие землёй, либо те, кто брал фамилию по названию родового поместья. Однако Рогошевский — не польская фамилия в чистом виде, а скорее белорусская или украинская, адаптированная под польскую модель.

Основа фамилии — топоним Рогошево или Рогошев. Таких названий несколько на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. В основе лежит слово «рог» — не только в значении «рог животного», но и как географический термин: «рог» — мыс, излучина реки, поворот дороги. Село Рогошево могло стоять на изгибе реки или на возвышенности, напоминающей рог. Есть и менее вероятная версия — от личного прозвища Рогош, которое могло означать упрямого или бодливого человека.

Суффикс -евский (вместо -овский) указывает на то, что топоним имел форму притяжательного прилагательного на -ев: Рогошев — «принадлежащий Рогошу». То есть сначала было прозвище Рогош, потом по нему назвали хутор или деревню, а уже от названия деревни образовалась фамилия для её владельцев или жителей. Такая цепочка типична для восточнославянской ономастики XVI–XVII веков.

Интересная деталь: в польских гербовниках фамилия Рогошевский не встречается среди старых шляхетских родов, хотя звучит по-шляхетски. Скорее всего, носители фамилии — потомки мелкой православной шляхты или зажиточных крестьян, которые при получении фамилии взяли «благородный» суффикс -ский по моде того времени. Это отличает Рогошевских от, скажем, Роговских — те чаще встречаются в польских гербовниках.

В современной России фамилия редкая, встречается в основном в Смоленской, Брянской и Псковской областях — то есть в зоне исторического контакта русских, белорусов и поляков. На Украине — в Житомирской и Ровенской областях. Написание через «о» в корне (Рогошевский) — более русифицированный вариант; в польском варианте было бы Рогошевски (Rogoszewski).