Фамилию Рогошевская стоит разбирать с географической привязки — скорее всего, она образована от названия населённого пункта, а не напрямую от прозвища. Суффикс -ск- (в женской форме -ская) в русских фамилиях почти всегда указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с местностью: «кто-то оттуда». В польской и западнорусской традиции такие фамилии получали мелкие помещики, владевшие деревней, или их потомки, которые записывались по имени имения.

Основа «Рогошев-» восходит к названию вроде Рогошево, Рогошев или Рогошовка. В свою очередь, топоним, скорее всего, произошёл от прозвища или имени Рогош. Это слово — диалектный вариант «рогож» (грубая ткань, циновка из мочала) или «рогоша» (человек, торгующий рогожей, либо прозвище по внешности: «рогатый», «упрямый», «цепкий»). В говорах слово «рогоша» могло означать и сварливого человека, и того, кто носит рогожную одежду. Таким образом, первый носитель фамилии — либо житель села Рогошево, либо потомок человека по прозвищу Рогош.

Сравнение с однокоренными фамилиями проясняет картину. Рогошин, Рогош, Рогошев — все они от той же основы, но с разными суффиксами. Форма на -ский (-ская) — самая поздняя, она пришла в русскую среду из польско-литовской ономастики. На территории бывшей Речи Посполитой (Беларусь, Украина, восток Польши) фамилии с таким окончанием встречаются особенно часто. В русских губерниях Рогошевские — редкая фамилия, что подтверждает её западнорусские или шляхетские корни. Если предки были дворянами, то, вероятно, мелкопоместными, владевшими одним хутором или деревней Рогошево.

Документальных упоминаний о фамилии мало. В XIX веке Рогошевские изредка встречаются среди мещан и купцов западных губерний, что говорит о постепенном переходе из шляхты в городские сословия. В советское время фамилия почти не распространилась за пределы исторической зоны бытования — её носители живут в основном в Беларуси, на Смоленщине и в Брянской области.