Фамилия Ролли — редкий для России случай, когда фамилия не адаптирована под местные суффиксы. Она не обрусела, не получила окончания -ов или -ин, а сохранила исходное иноязычное звучание. Это сразу указывает на её позднее происхождение или на то, что носитель был иностранцем, осевшим в Российской империи.

Скорее всего, перед нами фамилия итальянского или французского корня. В Италии фамилия Rolli распространена на севере, особенно в Лигурии и Пьемонте. Она происходит от имени Ролло (Rollo) — германского по происхождению, означающего «славный волк» или «прославленный в бою». Во Франции фамилия Rolli или Rolley могла возникнуть как вариант от имени Ролан (Roland) или от прозвища, связанного со старым французским словом rolle (свиток, список), что могло указывать на писаря или чиновника.

В русском контексте фамилия Ролли могла появиться несколькими путями. Первый — через обрусевших потомков итальянских архитекторов, художников или музыкантов, работавших в Петербурге и Москве в XVIII–XIX веках. Второй — через французских эмигрантов после революции 1917 года или наполеоновских войн. Третий — как случайная запись в документах, когда польская или немецкая фамилия Rolle (от немецкого Rolle — «роль, каток») была записана на русский лад с двойным «и».

Окончание -и без изменений — характерная черта фамилий, которые не прошли через крестьянскую среду, где их бы переделали по модели «чей? — Роллов». Это значит, что предки носителя фамилии Ролли, скорее всего, принадлежали к городскому или дворянскому сословию, либо были иностранными специалистами на русской службе. Встретить такую фамилию в старых переписях крестьян центральной России почти невозможно.

Если искать аналоги среди однокоренных фамилий, то Ролли стоит в одном ряду с Ролле, Роллен, Роланд. Но именно форма на -и выдает в ней не переосмысленную, а заимствованную фамилию, которую носили как есть, без русификации.