Фамилия Рощектаев образована от личного прозвища Рощектай, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «расшиктать» — «освистать всенародно». В старину освистать значило не просто издать резкий звук, а публично высмеять, опозорить. Поэтому Рощектаем могли прозвать человека, который любил осмеять и раскритиковать кого-либо, либо того, кто сам постоянно становился мишенью для насмешек и острого языка окружающих. Так или иначе, прозвище цепко отражало манеру поведения или репутацию носителя.

Есть и вторая версия, уводящая в тюркские корни. Согласно ей, основа прозвища связана со словом «рощек» — «жеребенок». В этом случае Рощектаем могли прозвать долговязого, нескладного подростка, который еще не обрел взрослой статности, — сравнение с подрастающим жеребенком в народной речи звучало естественно и метко. Эта гипотеза менее распространена, но имеет право на существование, особенно если учесть, что в русских говорах прозвища нередко заимствовали тюркские основы.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: прозвище Рощектай оформилось суффиксом -тай, который в русской антропонимии встречается нечасто, но придает основе личностный, почти ласкательный оттенок. Затем по обычной патронимической схеме потомки человека, обладавшего этим прозвищем, со временем получили фамилию Рощектаев — то есть «сын Рощектая». Суффикс -ев в финале фамилии указывает на принадлежность к роду, что типично для большинства русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий был длительным и неравномерным в разных регионах. Однако сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, говорит о том, что прозвище было живым и узнаваемым в своей среде. Рощектаевы — это памятник не только славянской письменности, но и народной наблюдательности, которая умела одним метким словом запечатлеть характер человека на века.