Фамилия Роскидько звучит необычно для русского уха, но её происхождение укладывается в несколько правдоподобных версий, и все они ведут на юг или запад славянского мира. Главная зацепка — суффикс «-ко». Это типичный украинский или белорусский уменьшительный суффикс, который в фамилиях часто указывал на молодого человека, сына или подмастерья. Если бы фамилия была великорусской, мы бы скорее увидели окончание «-ов» или «-ин». Значит, корни Роскидько — в среде, где говорили на украинском, белорусском или польском языках.

Теперь о самой основе — «Роскидь». Самая прямая версия отсылает к глаголу «розкидати» (разбрасывать, раскидывать). В украинском языке есть слово «розкидь» — разброс, разбрасывание. Прозвище Роскидь (или Розкидь) могли дать человеку неаккуратному, разбрасывающему вещи, или, наоборот, тому, кто работал с разбрасыванием чего-либо — например, сеял зерно вручную. В польском языке есть похожее «rozkid» с тем же значением. Таким образом, Роскидько — это буквально «сын или потомок того, кого звали Роскидь».

Вторая, более редкая версия, связывает фамилию с топонимом. В Польше и на Западной Украине встречаются небольшие населённые пункты с корнем «Роскид» или «Розкид». В этом случае фамилия могла образоваться от названия местности, откуда человек родом: «Роскидько» — тот, кто из Роскида. Такая модель образования фамилий (на -ко от названия села) тоже широко распространена в тех краях.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает отсеять слабые гипотезы. В украинских метриках встречаются фамилии Розкидний, Розкидайло, Розкидченко — все они явно образованы от того же глагола «розкидати». Это делает версию с прозвищем самой надёжной. Версия о происхождении от имени или профессии (например, от польского «rozkosz» — наслаждение) выглядит натянутой, так как фонетически и словообразовательно она не подтверждается.

Социальный контекст прост: фамилия с суффиксом «-ко» в XIX веке чаще всего принадлежала крестьянам или казакам на территории современной Украины и юга Беларуси. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано. Так что предки носителя фамилии Роскидько, скорее всего, были вольными или крепостными земледельцами, а прозвище первому из них дали за манеру работы или быта — возможно, за размашистый шаг или за привычку разбрасывать вещи по хате.