Фамилия Росковинский — один из тех случаев, где географическая привязка перевешивает прозвищную. Её основа — топоним, и почти наверняка это название населённого пункта Росковины или Росковин. Такие деревни встречаются в Беларуси и на западе России, в зоне бывшего Великого княжества Литовского. Название, скорее всего, происходит от диалектного «росковина» — расщелина, трещина во льду или земле, либо от «росковь» (расков) — место, где что-то расковано, разбито. Человек, переехавший из Росковин в другое место, получал прозвание Росковинский — «тот, кто из Росковин».

Суффикс -ский в этой фамилии не случайный. В русской ономастике он указывает либо на дворянское или шляхетское происхождение (типичная польская модель), либо на происхождение от географического названия. В случае Росковинского более вероятен второй вариант: фамилии на -ский от названий деревень активно давали крестьянам и мещанам при переписях, особенно в XIX веке на территории Беларуси и Украины. Дворянский род с такой фамилией неизвестен, хотя единичные носители могли принадлежать к мелкопоместной шляхте.

Интересная деталь: написание фамилии могло колебаться. В документах встречаются варианты Роскови́нский и Роско́винский — ударение могло падать как на второй, так и на третий слог. Это часто зависит от местного говора: в одних регионах топоним произносили с ударением на корень (Ро́сковины), в других — на суффикс (Роскови́ны). Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых, и её носители сегодня рассеяны по России, Беларуси и Украине, что подтверждает её «топонимическую» природу — люди разъехались из одного гнезда.

Сравните с однокоренными фамилиями: Росков, Росковин, Расковинский. Все они восходят к той же основе «росковь» или «росковина», но различаются суффиксами. Росковинский — самая «географическая» форма, тогда как Росков, скорее, прямое прозвище от того же корня. Если ваш предок был Росковинским, скорее всего, он или его отец первым получил фамилию при записи в ревизские сказки, указав место своего рождения — деревню с неброским, но точным названием, означавшим трещину в земле или расколотый лёд.