Фамилия Рупейка — редкий пример, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, через характерный для западнорусских земель суффикс -ка. В белорусском, украинском и польском языках «рупейка» (или «рупейка») — это старинное название мелкой монеты, по сути, копейки или гроша. Слово восходит к литовскому «graižas» (грош) или польскому «grosz», но в народной речи закрепилось именно в такой форме. Человек мог получить прозвище Рупейка по разным причинам: либо за скупость и мелочную расчетливость, либо, наоборот, за бедность — когда денег было «с рупейку». Иногда так называли человека маленького роста или того, кто работал за гроши.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи. Наибольшая концентрация носителей — в Гродненской, Минской и Витебской губерниях, а также в приграничных районах современной Польши и Литвы. В русских переписных книгах XVII–XVIII веков фамилия почти не встречается: это поздняя модель, типичная для крестьян и мещан, которые получали фамилии не от отчества, а от бытового прозвища. Форма на -ка в белорусской традиции могла сохраняться без изменений и у мужчин, и у женщин, но в официальных документах XIX века её закрепили как мужскую фамилию.

Словообразовательная модель проста: основа «рупей-» + уменьшительно-идентифицирующий суффикс -к(а). В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые указывали на принадлежность отцу (Рупеев — сын Рупея), Рупейка прямо наследует прозвище. Родственные фамилии — Рупеев, Рупейников, Рупейченко — встречаются реже и имеют другую географию. В польском варианте фамилия могла писаться как Rupiejka или Rupajka, что подтверждает её западнославянские корни.

Есть и менее очевидная версия, которую выдвигают некоторые ономасты: связь с глаголом «рупить» (бел. «рупіць» — беспокоить, заботить). Тогда Рупейка — это «хлопотун», «заботливый человек». Но эта гипотеза слабее, потому что глагольные прозвища обычно образуются через суффиксы -ун, -ай, а не через -к(а). Монетная версия остаётся основной: фамилия Рупейка — это застывшая денежная единица, которая стала именем человека, жившего в эпоху, когда копейка была весомой частью бюджета.