Фамилия Рупешка — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а, скорее всего, прозвище, образованное от диалектного глагола или существительного. Самое правдоподобное объяснение ведёт к польскому или украинскому слову «рупа» (rupa) — яма, ров, углубление, а также «рупець» — небольшой рудник или копь. В этом случае Рупешка — человек, живущий у оврага, либо тот, кто работает в шахте или карьере. Суффикс -ешк- (в белорусской и польской традиции часто -ешко, -ешка) указывает на уменьшительно-пренебрежительную или фамильярную форму, характерную для восточнославянских фамилий на -ко, -енко, но с местным колоритом.

Другая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, связывает фамилию с литовским глаголом rupėti — заботиться, беспокоиться. Тогда прозвище Рупешка могли дать человеку тревожному, хлопотливому или, наоборот, тому, о ком постоянно заботились. Однако для литовских фамилий более типичны окончания -ис, -ус, а форма на -шка встречается у славян, поэтому первая версия выглядит убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам: Беларусь, западная Украина, юго-восток Польши. В России она встречается редко, в основном у потомков переселенцев из этих земель. Встречаются варианты написания Рупешко, Рупешка, Рупешкевич — последний уже явно указывает на польскую или белорусскую шляхетскую традицию образования фамилий от отчества.

Социальный контекст простой: предки Рупешек в большинстве своём были крестьянами или мелкими ремесленниками, связанными с добычей глины, руды или просто жившими в овражистой местности. Никаких дворянских корней или громких исторических личностей за фамилией не числится, что типично для прозвищ, привязанных к ландшафту или занятию. В словарях фамилия не зафиксирована, но её словообразовательная модель полностью вписывается в правила восточнославянской ономастики XVI–XVII веков.